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The largest polycyclic aromatic hydrocarbon ever observed by X-ray crystallography

De telles molécules, parfois appelées « nanographènes », possèdent des propriétés électroniques variées et présentent un grand intérêt pour l’essor actuel de l’électronique organique. Cependant, ces grands hydrocarbures polyaromatiques plans sont non seulement très délicats à cristalliser [1] du fait de leur grande insolubilité, mais sont en plus difficilement analysables par diffraction de rayons X à cause de la faible densité électronique autour des atomes de carbone.

L’alliance de chimistes organiciens, qui ont développé une technique de synthèse innovante pour la formation d’hydrocarbures polyaromatiques « tordus » (thèse d’Anirban Pradhan), donc plus solubles et cristallisables, et d’un cristallographe persévérant (Pierre Dechambenoit) équipé d’un diffractomètre performant [2] a permis d’obtenir la structure cristallographique du plus grand hydrocarbure polyaromatique jamais caractérisé par cette technique, un véritable record !

Référence :

Twisted Polycyclic Arenes by Intramolecular Scholl Reactions of C3-Symmetric Precursors
Anirban Pradhan, Pierre Dechambenoit, Harald Bock, and Fabien Durola J. Org. Chem. 1 février 2013, DOI: 10.1021/jo3027752

L’information est diffusée sur le site de l’Institut de chimie http://www.cnrs.fr/inc/index.htm
et sur la newsletter bimensuelle éditée par la direction de la communication http://www.cnrs.fr/endirectdeslabos/lettre.php?modele_lettre=2&numero=97


[1] Des cristaux sont nécessaires pour obtenir une structure cristallographique par diffraction des rayons X.

[2] L’appareil a pu être acquis grâce au CPER Aquitaine : « Création d’une plateforme caractérisation des matériaux formulés intelligents ».