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Rubans de Möbius moléculaires

Rubans de Möbius moléculaires

En chimie des composés aromatiques, la topologie de Möbius est généralement évoquée pour décrire l’aromaticité particulière de certains annulènes dont l’agencement des atomes composant le cycle aromatique n’est plus plan mais vrillé.

Les orbitales moléculaires π de ces composés ont alors des plans nodaux dont la géométrie est celle de rubans de Möbius. Toutefois, tous les composés aromatiques de Möbius synthétisés jusqu’alors possèdent des portions filiformes et n’ont donc pas à proprement parler la géométrie de rubans de Möbius.

Les chimistes organiciens du Centre de Recherche Paul Pascal à Bordeaux viennent de publier la synthèse organique et la caractérisation de molécules macrocycliques composées de trois fragments [5] hélicènes rigidement reliés entre eux. Chaque hélicène jouant le rôle d’une torsion dans la structure du ruban cyclique ainsi formé, ces cyclo-tris-[5]hélicènes sont les premiers exemples de composés aromatiques ayant une forme persistante de rubans de Möbius. De plus, cette synthèse donne simultanément accès à des rubans de Möbius triplement ou simplement vrillés, selon si les trois fragments hélicènes sont (respectivement) d’hélicité identique ou non.

En collaboration avec l’équipe du Prof. Rainer Herges (Univ. Kiel, Allemagne), il a été établi de manière théorique que ces cyclo-tris-[5]hélicènes présentent non seulement un comportement aromatique de Möbius dans la partie externe du système électronique π, mais également, de manière moins intuitive, un comportement anti-aromatique dans la partie interne du système électronique σ.

Référence :

Cyclic Tris-[5]Helicenes with Single and Triple Twisted Möbius Topologies and Möbius Aromaticity. G. Naulet, L. Sturm, A. Robert, P. Dechambenoit, F. Röhricht, R. Herges, H. Bock, F. Durola, Chem. Sci. 2018, 9, 8930-8936.

10.1039/c8sc02877j

Article paru sur le site de l’INSTITUT DE CHIMIE.

Contact  :

Fabien Durola

Centre de Recherche Paul Pascal, 115 avenue du Dr. Scweitzer, 33600 Pessac

Fabien Durola

Tél : 05 56 84 56 27